Kemaman dikenali sejak kurun ke-2 sebelum Masihi oleh Ptolemy (Ahli Kaji Bintang dan Ilmu Alam Greek) yang mencatatkan dua buah pelabuhan di Pantai Timur iaitu Perimula (Kuala Terengganu) dan Kole (Kemaman). Dari segi sejarah tempatan, Daerah Kemaman mula diterokai kira-kira 300 tahun yang lalu oleh Che Wan Teh berketurunan bangsawan Pahang yang berhijrah dari Kuala Pahang berikutan kekacauan dan huru hara di sana. Beliau telah membuka penempatan pertama di Kampung Bukit Mengkuang. Setelah itu, Che Wan Teh telah berpindah dan membuka perkampungan di Tanjung Geliga. Walau bagaimanapun, penempatan ini sering diancam lanun dan perompak yang menyebabkan Che Wan Teh dan pengikutnya sekali lagi berpindah dan meneroka kawasan baru di Kampung Cukai.
Pembukaan Daerah Kemaman juga dikaitkan dengan bangsawan Pattani yang dikenali sebagai Lebai Saris pada awal abad ke-19 semasa Terengganu di bawah pemerintahan Sultan Ahma Syah I (1808-1830). Lebai Saris dan pengikutnya telah datang ke Kemaman dan menerokai kawasan penempatan Kampung Nyior. Lebai Saris juga dikatakan sebagai orang yang telah memberi perkataan "KEMAMAN" iaitu gabungan perkataan-perkataan "Kera" dan "Pokok Maman". Tidak dapat dinafikan bahawa Lebai Sari telah memainkan peranan penting dalan pembukaan Daerah Kemaman secara lebih meluas di antaranya Kampung Mak Chili, Kampung Mak Dagang, Kampung Pasir Tengku dan Kampung Jabur. Penduduk Daerah Kemaman semakin bertambah dan kekuasaan Lebai Saris kian terserlah. Berikutan itu, timbul fitnah mengatakan bahawa Lebai Saris tidak mahu lagi tunduk kepada Yang DiPertuan Terengganu. Oleh itu, Sultan Ahmad telah menghantar engku Kembal untuk melawan kekuatan Lebai Saris yang diketuai oleh anaknya, Abu Bakar. Dengan tipu muslihat, Engku Kembal berjaya menewaskan Lebai Saris dan anaknya. Kedua-duanya dianggap penderhaka dan telah dihukum sula dengan suda nipah.
Peristiwa penentangan Lebai Saris telah menyedarkan pemerintah Terengganu mengenai masalah kelonggaran kawalan terhadap daerah jajahan yang terletak jauh dari pusat pentadbiran. Seorang Wakil Raja telah dilantik bagi mentadbir Daerah Kemaman. Di bawah Wakil Raja, lebih banyak lagi penempatan baru dibuka terutama di kawasan hulu sungai. Pembesar-pembesar ditugaskan untuk mengutip cukai ke atas penduduk seperti cukai kepala dan cukai perlombongan. Kemasukan masyarakat Cina pada awal 1820-an telah menyebabkan lebih banyak kawasan lombong bijih di kawasan pendalaman di buka seperti di Sungai Ayam, Sungai Bandi dan Sungai Kajang. Kumpulan pertama pelombong Cina diketuai oleh Choon Teng atau dikenali sebagai Che Teng.
Bagaimanapun, kuasa autonomi pemerintah Kemaman mula tergugat dengan kemasukan agen British berikutan Perjanjian 1910 di antara Sultan Zainal Abidin III dengan Pihak British. W. Conlay (1910 - 1911), agen British yang pertama di negeri Terengganu telah merangka peraturan dan penyusunan semula pentadbiran negeri.
Atas nasihat agen British, Sultan telah bersetuju untuk mengurangkan autonomi pembesar secara beransur-ansur. "Peraturan 1912" yang telah mensyaratkan semua Pembesar Daerah mesti bertanggungjawab kepada Kerajaan Pusat di Kuala Terengganu. Seterusnya pada 1914, kuasa autonomi Dato' Lela, En Abdul Rahman bin Ishak (pemerintah Kemaman ketika itu) dengan rasminya telah dimansuhkan dan gelaran "Wakil Raja" atau "Pemerintah Kemaman" telah diganti dengan gelaran "Pesuruhjaya Jajahan". Serentak dengan itu, hak menyimpan hasil kutipan cukai ditarik balik dan semua kutipan cukai daerah iaitu Cukai Eksport dan Import, Cukai Banci dan Cukai Kerah diserahkan kepada Perbendaharaan Negeri di Kuala Terengganu. Sebagai ganti, Pesuruhjaya diberi gaji tetap bulanan sebanyak $75 sebulan dan dinaikkan $150 sebulan pada 1917.
Kemasukan pengaruh British di Terengganu telah menyebabkan sistem pentadbiran tradisional mengalami perubahan yang drastik. Dalam masa yang sama, turut menimbulkan kesedaran di kalangan pemimpin masyarakat terhadap kepentingan pendidikan. Di Kemaman, sekolah Melayu yang pertama iaitu Sekolah Melayu Cukai telah dibina pada tahun 1916 oleh Dato' Lela (Pesuruhjaya ketika itu). Peruntukan dan segala perbelanjaan termasuk gaji guru dibiayai sepenuhnya oleh Dato' Lela sendiri. Selepas persaraan Dato' Lela pada tahun 1924, jawatankuasa diambil alih oleh En Da Omar Mahmud (Dato' Jaya Perkasa) sebagai Pesuruhjaya Jajahan. Serentak dengan itu, seorang Pentadbir Kanan British telah dilantik secara rasminya bagi menasihati dan membantu Dato' Jaya Perkasa dalam urusan pentadbiran Daerah Kemaman.
Sebelum Perang Dunia Kedua, Daerah Kemaman dikenali juga sebagai Jajahan Timur yang mengandungi empat buah daerah iaitu Cukai, Kijal, Kemasik dan Kerteh. Daerah Dungun termasuk Paka juga diletakkan di bawah pentadbiran Pesuruhjaya Kemaman sehinggalah Dungun dipisahkan sebagai daerah berasingan pada tahun 1938 atas nasihat Pentadbir Kanan British yang pertama ketika itu iaitu J.V Cowgill. Peringkat awal kedatangan Cowgill di Kemaman telah menggambarkan niatnya untuk membolot kuasa orang Melayu di Kemaman. Oleh itu, langkah aw
al yang telah dibuat ialah menasihati Pesuruhjaya untuk menghapuskan jawatan Naib Pesuruhjaya dan sedikit demi sedikit ia mula mengambil alih secara langsung urusan pentadbiran perlombongan, pertanian, pentadbiran tanah dan cukai di Daerah Kemaman.
Lanjutan daripada itu, Penasihat British memperkenalkan Peraturan Tanah 1918 yang melarang penerokaan tanah baru tanpa kebenaran bertulis daripada Pejabat Tanah. Kawasan yang belum diterokai dahulunya dipanggil "Tanah Raja" dan kini dikenali sebagai Tanah Kerajaan. Tanah di Daerah Kemaman juga turut dibuat bancian dan pertama kali dilakukan pada tahun 1929. Ekoran dari itu, Kerajaan telah mengeluarkan arahan mewajibkan setiap peneroka membayar sewa kepada Kerajaan untuk mendapatkan permit TOL (Temporary Occupation Licence) dan bayaran sewa dibuat kepada Kerajaan. Pada tahun 1938, undang-undang "Hak Milik" tanah diperketat lagi bagi memastikan mereka yang benar-benar layak sahaja dipertimbangkan dan dikenakan cukai.
Bagaimanapun, kemasukan kuasa Jepun pada Disember 1941 menyebabkan usaha-usaha pembangunan sosio-ekonomi telah tergendala. Dari segi politiknya, kemasukan kuasa Jepun mengembalikan semula kuasa orang-orang Melayu di Kemaman dan Pemerintah Jepun telah melantik seorang "Nippon Kimurai" sebagai pengganti Penasihat British. Kuasa autonomi kembali semula kepada Pesuruhjaya Jajahan Daerah ketika itu iaitu Tengku Pekerma Wira. Kekosongan jawatan yang ditinggalkan oleh Pegawai Inggeris itu diisi semula oleh orang-orang Melayu.
Di Sebalik pemulihan kuasa ini, masyarakat setempat malah di seluruh negeri mengalami kesengsaraan. Keadaan ekonomi yang menjadi lumpuh seperti hasil pertanian, perladangan dan perlombongan yang merosot mengakibatkan Kerajaan terjejas teruk. Keaddan ini telah menyebabkan usaha-usaha pembangunan terutama kemudahan awam terhenti terus. Bagi menambah pendapatan, Kerajaan Jepun mula menaikkan kadar cukai sehingga membebankan rakyat jelata.
Kekalahan Jepun dan kemasukan semula British pada 1945 membawa perubahan serta penyusunan semula dalam pentadbiran Negeri Terengganu amnya dan Daerah Kemaman khasnya. Pada akhir 1945, jawatan Pesuruhjaya Jajahan dimansuhkan dan diganti dengan Jawatan Pegawai Daerah manakala jawatan Penolong Penasihat ditukar kepada Pegawai Komisioner Pentadbiran Daerah.
